艺术往往是个性化的。鲍勃·迪伦的个人风格特别明显。他的歌词有很多反复，绕很多弯子，很晦涩，暗喻多于明说。他会去反复琢磨词句的优美程度。他对某个主题进行咀嚼反刍，深刻思考；不喜欢的就不喜欢。他的声音也谈不上传统美，他会有独特的咆哮、拖得很长的奇声怪音。把鲍勃·迪伦的歌词与同时代的诗人比，在意向、主题、对社会观察和批判等方面未必更胜一筹。可一旦进入音乐领域，他的歌词就变得更有表现力，更具有音乐的力量。从一名作家身份考察，鲍勃·迪伦与佩蒂·史密斯略有接近，他写个人传记，写自我生活，都不重在讲故事，而是以自我独特视角反思人生。这是一种文学创作，是一个对文字和文学有追求的人所作，因而得到评论界的认可。如果用现代主义、后现代主义的文学标准评判，鲍勃·迪伦作品感情充沛，拿捏精准，风格独特，颇富文学魅力。

艺术只有与民众结合，具有鲜明的民间性、人民性，才能发挥更大的影响力和感召力。鲍勃·迪伦的民间性、人民性、反叛性是其诗学价值所在。作为一位美国唱作人、艺术家和作家，其大多数著名作品都来自反抗民谣，也被广泛认为是当时美国新兴反叛文化的代言人。他的部分早期作品成为当时美国民权反战运动的圣歌，如《答案在风中飘》（Blowing' in the Wind）和《时代在变》（The Times They Are a-Changing）。在9岁那年的母亲节，鲍勃·迪伦突然跑到母亲面前，为她朗诵了一首自己写的诗：“我亲爱的妈妈，我希望你永远不会变老，头发永远不会变白，全世界所有的人都会对你说：‘喂，这位年轻的女士，母亲节快乐！’”他的单曲《像一块滚石》（Like a Rolling Stone）改变了流行音乐的传统分类。鲍勃·迪伦在其50多年的歌唱生涯中探索了美国歌曲风格里的各种成分——从民谣、蓝调及乡村到福音音乐、摇滚乐和洛卡比里，再到英格兰式、苏格兰式和爱尔兰式民谣，还有爵士乐和摇摆乐。他通常的演奏乐器为吉他、键盘乐器和口琴。凡此种种，都蕴涵着丰富扎实的民间性、人民性和反叛性因素。作为一个唱片艺术家和表演者，鲍勃．迪伦主要以演艺为核心，但他最大的贡献乃是他的顺应民间、民众和历史潮流的歌词写作。作为一名音乐家，他的唱片总销量超过1亿，是一个名副其实的畅销音乐艺人。

艺术只有在对传统的传承与大胆的创新中才能趋于经典的意境。鲍勃·迪伦堪称是“英语文学传统中的伟大诗人”，其作品堪与古希腊两位诗人荷马和萨芙（Sappho）相提并论。如果把“他作词的歌曲念出来，就像是朗读诗歌一样。”所以，鲍勃·迪伦与其说是一个音乐人，不如说更是一个诗人。他早期的唱法和诗有很大关联，歌词创作受金斯堡等垮掉的一代影响很大。他擅于把各种意向写进诗里，时而用嘲讽方法，时而又特别悲伤，他的文学造诣很高，回忆录《编年史》是音乐家回忆录中最棒的。事实上，他的名字迪伦就来自迪伦·托马斯。迪伦是犹太人。20岁时曾游荡纽约街头，不知道命运在哪里。他对人性看得特别透彻。他也喜欢恶作剧，是个很有意思的人。美国诗坛怪杰、“垮掉的一代”之父艾伦·金斯伯格说：“我被他的修辞镇住了，这些诗词简直就像《圣经》箴言一样，撼动人心。”诗歌音乐天才鲍勃·迪伦在21岁时就写下平生最著名的歌曲，其中一连问了12个没人能答上的问题，这就是因电影《阿甘正传》而被大多数人熟悉的《答案在风中飘》。而另一首歌曲《像一块滚石》则被权威音乐杂志《滚石》选为“史上最伟大500首歌曲”的第一名。

艺术的核心价值在于其所具有的独立思想和自由精神。鲍勃·迪伦创作的歌曲所具有的独立思想、自由精神是非常突出的，其最主要的特征就是“奇怪”和“怪异”，就是不按常理出牌。关于这点，在他自己撰著的回忆录中有这样的诠释：“你想要写的歌曲源于生活，但高于生活。你想要描写你身上发生过的最奇怪的事，你见过的最怪异的事。”迪伦平生遇到的第一个贵人就是他的偶像美国民歌手、作曲家伍迪·格思里(Woody Guthrie)。这个人一辈子写过不少反映底层人民生活的民歌，人们因此把他当做左派民歌代表性人物，但其实他一生痛恨形式主义，而政治以及相关标签在他看来是最大的形式主义，就像我们这里的所谓“新左翼”、“底层文学”、“草根艺术”等等形式主义标签一样。格思里曾对朋友说：“左翼、右翼、鸡翼，在我看来都一样。”鲍勃·迪伦之所以喜欢格思里，不是因为他的左派立场，而是他独来独往的生活方式，以及不图名利，敢于追求自由的天性。鲍勃·迪伦沿袭传统民谣“唱作人”的传统，同时在歌词中采用法国象征主义手法。他还从德国现代剧场改革者、剧作家布莱希特那里，以及“垮掉的一代”中的诗人那里受到启发。他的歌曲创作富有文学性和诗意，充满了多面性，既原创又创新。关于鲍勃·迪伦，可以说是一种值得研究的文化现象，必将对人类文化艺术产生深远的影响。